Страница: 7/13
║ ║ ║ ║
O O O O
бензоилгликокол
(гиппуровая кислота)
Образующаяся в последней из написанных реакций гиппуровая кислота – вещество, в виде которого травоядные животные выделяют с мочой небезвредную бензойную кислоту, попадающую в организм с пищей.
11. Аминокислоты можно алкилировать по аминогруппе. Алкилированием глицина получается метиламиноуксосная кислота-саркозин
+ +
NH3—CH2—C—O– + CH2I CH3NH2—CH2—C—O– + HI
║ ║
O O
саркозин
которая в связанном виде содержится в некоторых белках
При избытке иодистого метила образуется замещенная на четвертичноаммониевую группировку уксусная кислота
+ +
NH3—CH2—C—O– + 3CH3I (CH3)3N—CH2—C—OH I– + 2HI
║ ║
O O
от которой можно отщепить HI и получить бетаин, лучше синтезируемый из триметиламина и хлоруксусной кислоты:
+
(СH3)3N + CℓCH2—C—ONa (CH3)3N—CH2—C—O– + NaCℓ
║ ║
O O
бетаин
Бетаин, получивший свое название от свеклы(Beta vulgaris), в соке которой он находится, дал название и всему классу внутренних солей, в которых анион и катион связаны внутри одной молекулы. В этом смысле говорят о бетаинобразной структуре самих аминокислот:
+ +
H3N—CH2—C—O– (CH3)3N—CH2—C—O–
║ ║
O O
Бетаины обладают большим дипольным моментом и солеобразны (тверды, нелетучи, водорастворимы).
- аминокислоты, их роль в природе.
В молекулах большинства -аминокислот содержится асимметрический атом углерода; природные аминокислоты существуют в виде оптических антиподов. Те из антиподов, конфигурация которых аналогична конфигурации правовращающего глицеринового альдегида, обозначаются буквой D; буквой L обозначаются антиподы, конфигурация которых соответствует конфигурации левовращающего глицеринового альдегида:
|
Конфигурация -асимметрического атома углерода у всех природных -аминокислот одинаковая, все они относятся к L-ряду.
Наибольший интерес представляют 20 -аминокислот, входящих в состав белковых молекул.
Принадлежность природных аминокислот к -аминокислотам легко устанавливается по их способности образовывать дикетопиперазины и характерные внутрикомплексные медные соли. Азотистая кислота превращает их в -оксикислоты, из которых многие известные уже со второй половины XVIII столетия. Если при этом получается неизвестная оксикислота, то аминогруппу можно заменить на хлор действием хлористого нитролиза
R R
+ │ │
NH3—CH—C—O– + NOCℓ Cℓ—CH—C—OH + N2 + H2O
║ ║
O O
а затем, заменив действием цинка в кислой среде хлор на водород, получить известную карбоновую кислоту(в случае аминодикарбоновых кислот-двухосновную). Таким путем, например, из валина образуется изовалериановая кислота, из лейцина – изокапроновая, из глутаминовой – глутаровая, которые легко идентифицировать по каким-либо твердым производным (например по анилидам).
Реферат опубликован: 5/05/2006