Страница: 5/16
Природные структурные изомеры каротина под влиянием естественных или специально созданных условий способны, в свою очередь, изомеризоваться. При этом может быть получено большое количество, главным образом, стериоизомеров. До последнего времени принято было считать эти стериоизомеры каротина продуктами исключительно искусственного происхождения. Однако современные данные ряда исследователей свидетельствуют о наличии таких стериоизомеров в некоторых растениях. Таким образом разделение изомеров каротина на природные и искусственные становится уже до некоторой степени условным.
Из всех известных до настоящего времени природных изомеров каротина наибольшее значение имеет b-каротин. К тому же он обладает чрезвычайно обширным распространением в природе. Очень часто ему сопутствует в том или ином количестве a- и g-каротин. Оба этих последних, как будет указано далее, также являются провитаминами А, с вдвое меньшей по сравнению с b-каротином биологической активностью. Поэтому при изготовлении каротиновых препаратов обычно нет необходимости в разделении трех изомеров. Смесь этих изомеров, выделенная из какого либо сырьевого источника, например из моркови, очищенная и перекристаллизованная, носит обобщающее название “каротин”. Неперекристаллизованная смесь изомеров каротина известна как “сырой каротин”.
КАРОТИНОИДЫ
В подавляющем большинстве случаев изомеры каротина в природных источниках сопровождаются тем или иным количеством чрезвычайно родственных им по строению других растительных пигментов - каротиноидов. Некоторые из этих каротиноидов, как будет указано далее, обладают также провитаминной активностью.
Другие лишены этих свойств, но, будучи частыми спутниками каротина в исходных материалах, являются балластом, от которого нужно освобождаться при приготовлении чистых препаратов каротина и при аналитическом определении активности.
Каратиноиды, так же как и изомеры каротина, принадлежат к полиеновым естественным красящим веществам. Их молекулы построены по аналогичному с каротином структурному принципу - циклы или псевдоциклы соединены алифатической группировкой из изопреновых остатков. Между каротином и каратиноидами существует, повидимому, также и определенная генетическая связь.
Следует отметить, что некоторые растительные продукты накапливают в себе, наряду с каротином, преимущественные количества какого-либо или нескольких каротиноидов ( например, ликопин в томатах, криптоксантин в желтой кукурузе и др. ) Количество различных каротиноидов, образующихся в органах растений, может быть чрезвычайно разнообразным и насчитывает иногда несколько десятков отдельных представителей. Каротиноиды в настоящее время еще далеко не полностью изучены. Более или менее точные данные о строении и свойствах известны лишь для основных пигментов данной группы.
Из каротиноидов углеводородного характера известен один ликопин, широко распространенный в природе ( томаты, некоторые фрукты и ягоды ). По своей структуре он отличается от b-каротина наличием на концах молекулы не b-иононовых циклов, а псевдоиононов:
Хотя ликопин и принято относить к каротиноидам, но он фактически является алифатическим изомером каротина, так же как и последний, углеводородом с эмпирической формулой С40Н56.
Отдельную группу каротиноидов составляет ряд ненасыщенных спиртов производных каротина. Они носят общее название ксантофиллов, благодаря тому, что их первый представитель был обнаружен в желтых листьях.
Из ксантофиллов наиболее близок к каротину криптоксантин ( пигмент кукурузы ), имеющий эмпирическую формулу С40Н56О и следующую структуру:
Как видно, криптоксантин отличается от b-каротина лишь структурой одного из циклов, который является гидроксилированным.
Другой представитель подгруппы ксантофиллов с эмпирической формулой С40Н56О - рубиксантин. У него имеется также один гидроксилированный атом b-иононовый цикл, второй же раскрытый (псевдоионон):
Каротиноид-ксантофилл с двумя гидроксилированными b-иононовыми циклами и эмпирической формулой С40Н56О2 ( пигмент яичного желтка ) носит название зеаксантин:
Изомером зеаксантина является ксантофилл желтых листьев (лютеин), у которого первый гидроксилированный цикл b-иононовый, второй же a-иононовый :
Далее в списке каротиноидов подгруппы ксантофиллов следует флавоксантин ( пигмент лютика ) с эмпирической формулой С40Н56О3, два изомера -виолаксантин ( пигмент анютиных глазок ) и тараксантин ( пигмент одуванчика ) с эмпирической формулой С40Н56О4. Строение этих оксипроизводных каротина еще недостаточно выяснено.
Реферат опубликован: 10/10/2007